Junto a Dave Guard y Nick Reynolds el grupo hizo que la música folk fuera inmensamente popular entre muchos millones de oyentes que anteriormente la habían ignorado.
El éxito del grupo fue tal que sin sus ventas es poco probable que Columbia Records hubiera fichado a un cantante / guitarrista desconocido llamado Bob Dylan, o para poner bajo contrato al cofundador de Weavers, Pete Seeger.
El grupo fue fundado en Palo Alto, California, por Dave Guard (1934-1991), un estudiante graduado de la Universidad de Stanford, y dos de sus amigos cercanos, Bob Shane (1934-2020) y Nick Reynolds (1933-2008). Su enfoque inicial de la música estuvo determinado por las habilidades que cada miembro aportó o, más exactamente, no aportó al trío: Bob Shane cantó la mayoría de las partes principales. La voz de barítono y el trabajo de guitarra de Shane fueron la base del sonido del Kingston Trio.
Durante su primera gira, el grupo grabó su álbum debut homónimo en una serie de sesiones realizadas durante los tres días. Tom Dooley se convirtió en un sencillo en julio de 1958, vendiendo más de tres millones de copias y convirtiéndose, en la estimación de el historiador Bill Bush, uno de esos pocos discos que transformó el panorama musical. El trío lanzó diecinueve álbumes que llegaron al Top 100 de Billboard, de los cuales catorce se clasificaron entre los 10 primeros, y cinco de los cuales alcanzaron el puesto número 1.
