La cantante y compositora norteamericana tenía 66 años.
El álbum debut de Sobule, Things Here Are Different, fue lanzado en 1990. Producido por la leyenda del pop Todd Rundgren, el álbum pasó desapercibido. Durante este período, el rockero británico de nueva ola Joe Jackson produjo un segundo disco (para quien abrió su show en 1991), pero Sobule fue eliminada de su sello y el segundo disco nunca fue lanzado.
Su álbum de 1995, Jill Sobule, estableció a Sobule como parte de un fructífero movimiento de cantautoras de mediados de los 90 que incluía a artistas como Lisa Loeb, Juliana Hatfield y Alanis Morissette. El álbum contiene la composición más conocida de Sobule, I Kissed a Girl, una canción-historia sobre un flirteo lésbico entre dos amigas suburbanas que se convirtió en un éxito gracias en parte a un video musical y fue el primer top 40 en EEUU con temática gay. Supermodel logró al mismo tiempo burlarse y celebrar los estilos de vida de los adolescentes estadounidenses, y se hizo muy conocida después de su inclusión en la exitosa película de comedia adolescente de 1995, Clueless. Sobule lanzó ocho álbumes de estudio de canciones originales, cuatro EP y un álbum recopilatorio de grandes éxitos. Jill es considerada una pionera en el crowdfunding, exploró constantemente nuevos modelos para empoderar a los artistas en una industria musical en constante cambio. En 1997-1998, Sobule se unió a la banda de corta duración de Lloyd Cole, The Negatives.
