El músico canadiense era popular por sus canciones idiosincrásicas de ragtime y Tin Pan Alley.
Redbone alcanzó la fama a mediados de los años setenta después de que Bob Dylan lo vio en un festival de folk y le dijo a Rolling Stone lo curioso que. «León me interesa», dijo Dylan en 1974. «He oído que tiene entre 25 y 60 años, he estado [a un pie y medio de él] y no puedo decirlo, pero hay que verlo». Él hace al viejo Jimmie Rodgers, luego se da vuelta y hace un Robert Johnson «. En esos momentos Redbone no tenía siquiera un contrato de grabación.
Rara vez habló, pero cuando se le preguntó en una entrevista por qué optó por centrarse en la música de los años 20 y 30, dijo: «Fue un momento más interesante, un período más interesante en la música». En 1975, Redbone lanzó su álbum debut, On the Track, y se convirtió en un invitado frecuente en Saturday Night Live, apareciendo dos veces en la primera temporada del programa.A lo largo de su carrera, lanzó 16 discos de larga duración.
