Formó en 1947 el sello con su hermano Leonard. La etiqueta fue responsable de los primeros discos de Muddy Waters, Etta James, Howlin ‘Wolf y Buddy Guy.
Leonard y Phil Chess – dos hermanos emprendedores inmigrantes de Polonia – compraron Aristocrat Records en 1947. Cuando se hicieron con el sello, Leonard y Phil ya eran conscientes de qué tipo de música querían vender en la comunidad negra, la de un joven guitarrista llamado Muddy Waters, que ya había grabado para Columbia pero que nunca llegó a editar sus discos.
En 1950 el sello se convirtió en Chess Records, y, aunque los hermanos sabían que su audiencia era predominantemente afroamericana, vieron las posibilidades de comercializar aquella música a un público más amplio. Con la ayuda de Sam Phillips hicieron nuevos descubrimientos como Rufus Thomas, Howlin’ Wolf o Bo Diddley, cuyo primer single – Bo Diddley/I’m a Man– introdujo uno de los ritmos más influyentes del rock & roll.
El descubrimiento más importante fue, sin embargo, Chuck Berry, que firmó para el sello a mediados de 1955. Buddy Guy, Otis Rush, Etta James o Fontella Bass fueron nombres esenciales en el sello, orientado más al R&B en sus últimos años. En 1969, los hermanos Chess vendieron el sello discográfico a General Recorded Tape (GRT) por 7,5 millones de dólares. Leonard Chess falleció en octubre de 1969. Finalmente el legado de Chess recaló en MCA, que inició un programa de reedición importante durante los años 90.
